Bin jetzt zwar kein Kenner von irgendwelcher Planungssoftware, würde aber warnend einwerfen, dass solche Probleme komplizierter zu lösen sind, wenn etwas Sinnvolles dabei herauskommen soll, als man auf den ersten Blick meinen könnte. Wer dazu mehr Hintergründe wissen will, sucht am besten mal mit der Suchmaschine seines Vertrauens nach dem „Problem des Handlungsreisenden“.
Wenn man das Problem einfach angeht, würde so etwas herauskommen wie: Such die kürzeste Verbindung, zweige davon irgendwo in eine Richtung ab, fahre die Hälfte der fehlenden Strecke, kehre dann um zurück zur kürzesten Verbindung und fahre fertig. Das wirst du aber nicht wollen. Wenn dann eben Anforderungen dazukommen wie „keine Loops“, „nur interessante Wege“ etc. wird es schnell kompliziert, wenn insgesamt die Rahmenbedingung gilt „Gesamtstrecke soundso fix“.
Am einfachsten wäre noch, wenn es eine Datenbank gibt, in der alle möglichen Touren mit den vorgegebenen Start- und Endpunkten inklusive Gesamtlänge verzeichnet sind; dann nimmt man daraus einfach diejenige, die der gewünschten Länge am nächsten kommt.
Aber wer weiß, verwandte Probleme sind in der Logistik oder in der Mikroelektronik (Chip-Layout) verbreitet und entsprechend gibt es zahlreiche, allerdings immer recht aufwendige Lösungsverfahren. Deshalb würde ich nicht ausschließen, dass es so etwas auch schon in Planungssoftware für Outdoor-Sportler geschafft hat, darauf wetten würde ich allerdings nicht.