Wenn man die vielen Touris übersieht, ist Weimar ganz o.k.
Ich habe dort 2 Jahre lang gearbeitet (inzwischen bin ich in EF).
Vor 8 Jahren bin ich aus beruflichen Gründen vom "gelobten Westen" nach Thüringen gezogen und habe es nicht bereut. Die Thüringer sind in ihrer Mehrzahl ein offenes und aufgeschlossenes Völkchen. Kein Vergleich mit den komischen Sachsen und den Sturköpfen aus MäcPom (aua, nicht hauen

)
Über Partys kann ich altersbedingt (>35 J) wenig sagen
Wenn ich mal in Weimar bin, gefallen mir als Kneipen das "Resi" sowie das direkt daneben liegende "ACC" am besten (in der Nähe des Stadtschlosses). Dort sind auch nicht nur "alte Säcke".
http://www.acc-weimar.de/
Von jüngerem Publikum wird insb. die Kneipe in einem alten Stadtturm gelobt (in der Rollgasse). Der genaue Name ist mir leider entfallen. Zudem ist die (größere) Szene in Erfurt und Jena nicht weit weg.
Zum Biken direkt in Weimar kann ich wenig sagen, da ich damals (93/94) kein MTB gefahren bin. Rund um den Ettersberg müsste es wohl gut gehen. Im Buchhandel gibt es auch einen Fahrradführer "Rund um Weimar" oder so ähnlich.
Wenn du über Bad Berka Richtung Süden fährst, erreichst Du schon nach einigen Kilometern die Ausläufer des Thüringer Waldes. Dort gibt es Bike Möglichkeiten in Hülle uind Fülle.
P.S.: Die Thüringer MTBiker treffen sich am 7.9. /8.9.02 in Erfurt zum 2. Erfurter Marathon. Dort kannst du Leute kennenlernen.
http://www.mountainbike-erfurt.de
Gruss
Sven