Wenn Du was
in Hamburg suchts, wirst Du auch fündig.
In Olsdorf beim Kanuverleih kannst Du die Alster entlang fahren durchs Alsterttal bis nach Poppenbüttel zur Schleuse, danach wieder umkehren, sind dann etwas mehr als 20km, sollte für ne kleines Tagestour reichen im Herbst/Winter.
Oder von den Landungsbrücken ab die Elbe entlang über Blankenese bis nach Wedel, du kommst dann an eine Treppe (bei der Ölfirma), da einfach umdrehen und zurück fahren. In Blankenese gibt es sogar nette Berge (Schulberg) die man hoch und runter kann und Kondition bekommt.
Oder ganz klassisch, drehe Runden um die Außenalster, 7,4 km laut Tacho, nette Joggerinnen fürs Auge, aber bei gutem Wetter viele Fussgänger und Hunde, bei miesem Wetter gehört die Strecke Dir, und mir

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Ansonsten, einfach mal losfahren und HH entdecken ...
@Rabbit: Fahrt Ihr auch im Herbst/Winter? Würde mich Euch gerne mal anschließen, muss mal sehen wie ich Zeit habe.