Aus aktueller Erfahrung kann ich folgendes sagen.
Der bürokratische Aufwand für die Vereinsgründung hielt sich bei uns in Grenzen. Allerdings habe ich mehrere Stunden aufgewendet um ein Buch über Vereinsrecht und Gründung zu lesen. Deshalb ging die Eintragung glatt und sauber durch, was laut Amt nur ganz selten der Fall ist. Häufig gibt es mehrfache Rückfragen und Beanstandungen an den Formalitäten.
Wir sind Mitglied beim badischen Radsportverband und beim badischen Sportbund geworden. Das ging sehr einfach. Fragen wurden sehr schnell und unbürokratisch geklärt. Die Kosten pro Mitglied für Verbandsbeiträge und Versicherungen etc. beläuft sich auf ca. 16,00 bis 18,00 im Jahr für Erwachsene, 11,00 -13,00 Eur für jugendliche und ca. 8,00 EUR für Kinder. Das hängt davon ab, ob und welche Zusatzversicherung jemand wählt. Bei uns kam die Tretradversicherung und die Versicherung für Nichtmitglieder hinzu. Über diese Verbandsmitgliedschaften wird man automatisch Mitglied in übergeordneten Verbänden (deutscher Sportbund und Deutscher Radsportverband).
Eine weitere Komponente ist die Allgemeinnützigkeit, zu beantragen beim Finanzamt. Bei uns ging das problemlos, der Finanzbeamte war auch offen und hilfsbereit.
Von einem Pseudoverein ist jedoch dringend abzuraten, u.a. wegen Gemeinnützigkeit. Für die Gründung eines Vereins sind mindestens 7 Personen erforderlich.
Bei Bedarf kann ich gerne die Details (Kosten, Buchtip usw.) raussuchen und veröffentlichen. Fragen können mir auch mit Persönlicher Nachricht gestellt werden, beantworte ich gerne.
Mit einem Gelände wird es sicher unterschiedlich schwierig sein. Ein "Recht" darauf hat man nicht. Das wäre auch die falsche Einstellung. Vielmehr ist gefragt, welchen Nutzen man der Gemeinde/Stadt bringen kann. Hierüber öffnet sich schon eher Tor und Tür.
Die Versicherung ist natürlich der Schlüssel bei einem Gelände. Die Arag Versicherung die man über die Mitgliedschaft bei Sportbund erhält ist sehr gut. Die sind sehr hilfsbereit, schnell und unbürokratisch.
Ein Grundstückseigentümer hat die Verkehrssicherungspflicht für das Grundstück und haftet, wenn sich jemand auf dem Grundstück das Bein bricht. Diese Versicherung übertägt er mit dem Mietvertrag für das Grundstück (auch bei 0,-- EUR Miete). Trotzdem bestehen für ihn im Zweifelsfall risiken. Und für Euch, den Verein aber auch Euch persönlich, entsteht damit auch ein Risiko. Weitere Risiken resultieren aus Aufsichtspflicht usw. All dies wird über die Versicherung gedeckt. Restrisiko bleibt dann immer noch genug z.B.: jemand unstellt Euch Fahrlässigkeit usw.
) Aber halt viele platten 
