Das Ganze basiert physiologisch gesehen darauf, dass die Sinneszellen in der Haut lediglich Differenz"messstellen" darstellen. Der Mensch kann keine absoluten Termperaturen fühlen, sondern nur die Änderungen der Wärmeströme sozusagen. Ist der Wärmestrom, der abgeführt wird konstant, spürt der Mensch keine Änderung. Ändert er sich, fühlt die Haut entweder "kälter" oder "wärmer".
Ein Gedankenbeispiel:
Du stehst draußen bei einer konstanten Umgebungstemperatur z.B. -5°C. Du trägst Winterkleidung, die dich isoliert. Die Luft ruht, d.h. keine Relativbewegung zwischen dir und der Luft. Ich will jetzt nicht auf den kompletten Wärmeübergang eingehen, aber wir gehen davon aus, dass du eine Temperatur an der Kleidungsoberfläche von 5°C hast. Die Sache mit der thermischen Grenzschicht, die henspara erwähnt hat, sei hier mal vernachlässigt, obwohl tatsächlich vorhanden. Wenn du stehst, dann hast du einen Wärmestrom der durch die Kleidung nach außen geht, die dort per Wärmeleitung an die Luft abgegeben wird. Wir gehen weiter davon aus, dass du schon eine Weile draußen stehst und der Zustand "stationär" ist, sich die Temperatur an der Kleidungsoberfläche also nicht mehr ändert. Wärmeübertragung durch Leitung von Oberflächen an Fluide ist grundsätzlich sehr gering.
Wenn du dich jetzt bewegst, dann gibt es eine Relativgeschwindigkeit zwischen der ruhenden Luft und dir. Dadurch kommt es neben dem Wärmestrom, der durch Wärmeleitung abgeführt wird, zu einem parallelen Wärmestrom durch die sog. Konvektion. Konvektion bedeutet, dass sich Luftteilchen an deine Kleidungsoberfläche prallen und dadurch ein kleiner Teil Wärme an dieses Teilchen abgegeben wird. Der Wärmestrom, der durch Konvektion abgeführt wird, überwiegt gegenüber dem der Wärmeleitung.
Also gibt es einen erhöhten Wärmeentzug durch den größeren abgeführten resultierenden Wärmestrom. Dieses "Mehr" nimmt die Haut dann als "kühler" wahr.
Man könnte das Ganze noch detailierter Beschreibung und dies soll jetzt auch nur ein sehr grober Überschlag sein, aber ich hoffe, dass Prinzip wird herausgestellt.
Kühlung durch Verdunstungseffekte habe ich bewusst vernachlässigt, wobei diese durchaus in der vollständigen Betrachtung berücksichtigt werden müssten.